Будущий автор любимой многими поколениями читателей сказки "Три толстяка" родился в Елисаветграде (современный Кировоград). Отец, разорившийся польский дворянин, работал чиновником по акцизным делам. Мать поддерживала в семье атмосферу в духе католической веры. В 1902 году семья перебралась жить в Одессу. Этот замечательный, сплошь пронизанный культурой город, в какой-то степени воспитывал будущего писателя. Еще обучаясь в гимназии, Олеша писал стихи. В 1915 году его стихотворение "Кларимонда" опубликовала газета "Южный вестник". В 1917 году он поступил в университет, где на протяжении двух лет учился на юриста. В Одессе в компании с  Ильёй Ильфом, Валентином Катаевым, и Эдуардом Багрицким создал организацию "Коллектив поэтов".

В период Гражданской войны Олеша пребывал в Одессе, где в 1919 году ему пришлось пережить смерть своей горячо любимой сестры Ванды. После этого в 1921 году переехал в Харьков, где в качестве журналиста работал в периодических изданиях. В 1922 году Олеша перебрался в Москву, а его родители эмигрировали в Польшу. В Москве под псевдонимом Зубило, для газеты "Гудок" писал статьи и фельетоны.

В 1928 году было опубликовано первое прозаическое творение Олеши – роман-сказка "Три толстяка". Это произведение, написанное еще в 1924 году, писатель посвятил своей жене Ольге Густавне Суок. У публики же сказка возымела огромный интерес. И взрослые, и дети были в восторге от фантазии автора и особенных метафорических образов. К месту стоит сказать, что Олешу в писательских кругах называли не иначе, как "королем метафоры". В 1930 году Олеша получил заказ от МХАТа сделать инсценировку своего произведения "Три толстяка", и по сей день имеющую успех во многих театрах мира.

Роман "Зависть", опубликованный в журнале "Красная новь", вызвал положительную критику в литературной среде. Главный герой произведения, интеллигентный поэт и мечтатель Николай Кавалеров, принял образ героя времени, такого себе "лишнего человека" советских реалий. Неудачник Кавалеров, будучи полной противоположностью успешному и напористому колбаснику Андрею Бабичеву, не казался проигравшим. Не имея возможности и желания преуспевать в этом мире, живущем супротив человечным законам, образ главного героя виделся автобиографическим, о чем писатель отмечает в своем дневнике. В романе метафора советского строя предстает в виде колбасы, символизирующей благополучие. В 1929 этот роман Олеша переписывает под пьесу "Заговор чувств".

Образ женского персонажа в пьесе "Список благодеяний" актрисы Елены Гончаровой также весьма автобиографичен. В 1931 году пьесу, переделанную согласно цензуре, репетировал Мейерхольд, но спектакль все-таки был запрещен. "Список благодеяний" фактически отражал "список преступлений" той власти. В пьесе писатель выражал свое отношение к существующему строю – расстрелам, запретам на частную жизнь и право открыто высказывать свою точку зрения, бессмысленности творчества в государстве, в котором общество разрушено и т.п.

В 1930-е годы Олеша написал пьесу, сюжет которой основывался на мысли автора о нищете и отчаянии человека, у которого отобрали все, оставив лишь кличку "писатель". Попытка донести эти чувства была предпринята Олешей в его выступлении на Первом съезде советских писателей в 1934 году. Данная пьеса так и не была закончена. По оставшимся черновикам в 1986 году в Москве режиссер Михаил Левитин в театре "Эрмитаж" поставил спектакль под названием "Нищий, или Смерть Занда".

В последующие годы Олеша не создавал цельных произведений в художественном стиле. Это он объяснял тем, что присущая ему эстетика данного искусства в текущий период времени не нужна. Но многочисленные записи в дневниках, наполненные качеством художественной прозы, доказывают, что Олеша совсем не утратил дар художника.

В период сталинских репрессий Олеша потерял большое количество своих друзей – были расстреляны Мейерхольд, Стенич, Бабель, Нарбут и др.; сам же Олеша чудом избежал суровой участи своих товарищей. В 1936 году было запрещено публиковать произведения Олеши и упоминать его имя в печати. Лишь по прошествии двадцати лет власти сняли этот запрет. Тогда в 1956 году и был издан сборник "Избранные сочинения", повторно изданы "Три толстяка" и частично напечатаны в альманахе "Литературная Москва" записи из дневника "Ни дня без строчки".

В годы Великой отечественной войны Олеша находился в Ашхабаде, после возвратился в Москву. В послевоенные годы писатель печально отзывался о себе "князем "Националя", намекая на свой образ жизни. Трудное время остро отразилось на писателе в форме неизлечимого алкоголизма. В последние годы Олеша писал на разные темы: о смерти Бунина, о встречах с Пастернаком, о Зощенко, о собственной пролетевшей молодости и о др.

Юрий Карлович умер в Москве 10мая 1960 года, похоронен на Новодевичьем кладбище.