Коли Антонові було 12 років, померла його мати, до якої він був дуже прив’язаний. У 1877 році він вступив до духовної семінарії в Маріборі. Висвячений в кінці третього року навчання (22 липня 1880 року). Під час навчання виявив інтерес до інших, в основному східних, релігій і почав займатися порівняльним вивченням релігій. Після закінчення навчання Антон Ашкерц був священиком у різних місцях Штирії, вивчаючи життя та культуру власного народу; загалом провів там 17 років. Друкуватися почав у «Люблянському дзвоні». У Посреді, де служив капеланом (1881–1983), закохався у вчительку Ану Печовник (їй присвячена балада «Анка» – «Anka»). Але Ашкерцу-священикові довелося відмовитися від кохання, натомість Ашкерц-поет тужив за ним. Антон Ашкерц вирішив відмовитися від особистого щастя, а не від свого покликання. У 1884 році він поступив на службу в Шмарє, цей край був під сильним впливом германізації, тож Антон Ашкерц свою діяльність присвятив боротьбі за словенство. Він підтримував словенську національність, культуру та політичне визволення словенців. Його за це різко атакували німці у журналі «Deutsche Wacht». Спільно з провідними політиками Штирії Антон Ашкерц прагнув обмежити германізацію краю. У 1898 році він посварився з єпископом Марібора і вирішив достроково вийти на пенсію, відмовившись від духовного сану. Цікавився сучасною наукою, особливо теорією еволюції, і його релігійний скептицизм все поглиблювався. Потім Ашкерц служив архіваріусом у люблянському маґістраті. Антон Ашкерц мандрував майже по цілій Європі, побував у Малій Азії та Єгипті, деякі мандрівки описав у подорожніх нотатках. З 1900 по 1902 рік Ашкерц був редактором часопису «Люблянський дзвін». У цей період Антон Ашкерц був у центрі тодішнього словенської культурної та політичної боротьби. У 1904 році зайнявся збором всієї поточної словенської періодики, завдяки чому став взірцем для всіх подальших діячів бібліотечної справи. Помер Антон Ашкерц 10 червня 1912 року в Любляні на 56 році життя від інсульту, похований у гробниці Письменницького товариства.

Як поет Антон Ашкерц виступив відносно пізно; студентом богослов’я опублікував тільки одного вірша «Три мандрівники» («Trije popotniki», 1880), будучи капеланом у Посреді, серйозніше зайнявся поезією, передусім лірикою. У традиційному стилі виражав свої патріотичні думки, свою любов до природи, а часом і почуття кохання. Значний вплив на творчість Антона Ашкерца справили Франц Прешерн і Фран Левстік. Коли Антон Ашкерц у 1882 році послав у «Люблянський дзвін» свій романс «Мадонна» («Madonna»), а згодом і вірш «Художникова картина» («Slikarjevo sliko»), редактор Левец відзначив його чудовий епічний талант і радив присвятитися оповідній поезії. Відтоді Ашкерц друкував свої твори в цьому часописі. Із часом метричний стиль творів Антона Ашкерца звільнився від ліричної пригладженості, став відзначатися твердими ритмами, часами навіть на шкоду милозвучності. Багато черпав Антон Ашкерц із джерела національної традиції, з історії інших слов’янських народів і біблійних оповідок («Українська дума» – «Ukrajinska duma», «Юдита» – «Judita»). Сучасне життя та родинне, соціальне та національне страждання відобразилися в його баладах і романсах. У параболах (притчах) Антона Ашкерца виражена його життєва філософія («Чаша безсмертя» – «Čaša nesmrtnosti», «Придворний блазень» – «Dvorski norec», «Христос і Петро» – «Kristus in Peter»). Для подальшого розвитку Ашкерца найбільшу роль відіграла парабола «Перша мучениця» («Prva mučenica»). Вже у 1882 році у вірші «Увечері» («Zvečer») Антон Ашкерц висловив свої релігійні сумніви, це ж стосується і «Балади про землетрус» («Balada o potresu», 1885), а незадоволення своїм статусом виразив у баладі «Співцева могила» («Pevčev grob», 1884) та параболі «Солюс» («Solus»,1885). Ашкерц прагнув до свободи думки, яка б охопила увесь світ. Вирішальний переворот у душевному житті Антона Ашкерца стався у 1889 році, відтоді він почав видавати свої поетичні збірки.

Збірка «Балади та романси» («Balade in romance», 1890). Збірка видана великим як на той час накладом 1200 примірників. Основні мотиви збірки: соціальні («Анка»), поетологічні («Співцева могила»), протестантські («Словенська легенда» – «Slovenska legenda»), історичні («Аттила і словенська королівна» – «Atila in slovenska kraljica»). До найвідоміших віршів збірки належать «Анка», «Цельський романс» («Celjska romanca»), «Чаша безсмертя», «Музикантова балада» («Godčeva balada»). До збірки входить цикл «Давній суд» («Stara pravda»), у якому йдеться про хорватсько-словенське селянське повстання 1573 року під проводом Матії Губця. «Словенська легенда» розповідає про те, як на небеса прийшла словенська душа. Святий Петро їй сказав, що словенський народ має багато святих і мучеників. І прийшов був словенський Мартін Лютер – Прімож Трубар, якого Бог за його добрі справи скерував у рай, де до нього приєднався і Франце Прешерн. Вірш «Художникова картина» складається із трьох частин і описує художника Станка, який зобразив невірну коханку в образі Мадонни, щоб заспокоїти своє серце. Поневіряючись по світу, він прийшов нарешті до монастиря, де знаходився образ його Мадонни. Художник дещо заспокоївся, але справжній спокій знайшов тільки в смерті. Вірш написаний строфами за зразком «Пісні про Нібелунґів».

Збірка «Ліричні й епічні поезії» («Lirske in epske poezije», 1896) складається з трьох циклів: «Різні мотиви» («Razni motivi»), «Із подорожнього щоденника» («Iz popotnega dnevnika»), «Із пісенника невідомого бідняка» («Iz pesmarice neznanega siromaka»). У циклі «Різні мотиви» присутня любовна лірика. Героїня вірша «Моя Муза» («Moja Muza») не м’якотіла, а рішуча, вона не сидить під місячним сяйвом, а любить спекотний день і сонце. У вірші оспівана кохана поета Ана Печовник. Присутні теж вірш про поетику «Модерний пегас» («Moderni pegaz»), патріотичні вірші «Ми встаємо!» («Mi vstajamo!») і «Словенським соколам» («Slovenskim sókolom»), філософський вірш «Я» («Jaz»). Цикл «Із подорожнього щоденника» включає вірші, які виникли у Венеції: «В ґондолі» («V gondoli»), «В базиліці св. Марка» («V baziliki sv. Marka»), «У палаці дожа» («V Doževi palači»); в Сараєві: «Магометанки» («Mohamedanki»), «Муедзин» («Mujezin»); в Новому Саді: «Сербська дівчина» («Srbsko dekle»); в Царгороді: «На Ґалацькому мості» («Na Galatskem mostu»), «У саду перед Святою Софією» («Na vrtu pred Hagijoj Sofijoj»), «Привітання» («Selamlik»). Цикл «Із пісенника невідомого бідняка» наповнений соціальною тематикою, у ньому йдеться про класову нерівність між бідними та багатими. У вірші «Дочка робітника» («Delavčeva hči») мова йде про красиву дівчину, яка через низький соціальний статус не може сподіватися на багатих женихів. Цикл включає теж вірші «Різдвяна пісня бідняка» («Božična pesem siromakova»), «Весняна ода бідняка» («Pomladna oda siromakova»), «Два похорони» («Dva pogreba»).

Збірка «Нові поезії» («Nove poezije», 1900). У першій частині збірки поряд із любовними віршами теж є цикл «Із подорожнього щоденника», в якому Антон Ашкерц описує свої враження від подорожі по Італії. У вірші «У Помпеях» («V Pompejih») автор виражає захоплення тамтешнім життям, визнаючи, що римляни вміли жити й насолоджуватися життям. У цьому циклі присутні також вірші «У приміській корчмі» («V predmestni krčmi»), «У катакомбах» («V katakombah»), «Рим» («Roma»). Друга частина складається із сатиричних віршів і циклу «Павліха на Сході» («Pavliha na Jutrovem»), в якому Ашкерц описав типового словенця, якого доля занесла в арабське та загалом східне середовище, він мандрує по різних місцях, відвідує Багдад, Царгород, Тегеран. Орієнт є лише маскуванням, насправді в циклі описується абсурд словенських, австрійських і загалом європейських реалій. До цього циклу входять, зокрема, вірші «Святкування у Багдаді» («Slavnost v Bagdadu»), «У Бога за спиною» («Bogu za hrbtom»), «Ідеал Мустафи» («Mustafov ideal»). Багато шуму здійняв вірш «Аглая» («Aglaja»), в якому автор підніс красу оголеного жіночого тіла до символу універсального характеру та мистецької краси. Після публікації цього вірша єпископ Єґлич заборонив його на месі. На це словенський народ відповів публічними декламаціями «Аглаї».

Поема «Золоторіг» («Zlatorog, narodna pravljica izpod Triglava», 1903) є «народною казкою з-під гори Триглав». Головні герої Віда та Боян пережили нещасливе кохання, їхній зв’язок закінчився смертю. Демонізм у поемі уособлює позбавлений кохання Зелений мисливець. Боян є мисливцем і закоханий у Віду, яку забирає багатий венеціанець. Розчарований, він вирушає в гори, де зустрічає Зеленого мисливця, який пропонує йому здобути скарб, захований під горою Богатин. Взамін Боян має віддати йому свою душу. Ключ до гори багатства знаходиться у Золоторога. Боян мусить його застрелити, щоб з його рогами знайти шлях до скарбу. Боян стріляє в Золоторога, а той тягне його у прірву. Зелений мисливець тішиться з такого людського лиха. Його сутністю є заздрість, гнів, підлість та інтриги. Обдурена Віда два роки чекає на венеціанця з їхнім сином. Вона проклинає своє багатство і викидає золото в річку Сочу. Вона хоче, щоб повернувся Боян. Зелений мисливець чує її і злорадно посміхається. По Сочі припливає Боянове тіло, а Віда кидається за ним у річку.

«Четверта збірка поезії» («Četrti zbornik poezij», 1904). Твори з цієї збірки схожі на давніші вірші «Балада про облогу Відня» («Balada o obleganem Dunaju»), «Гомерова смерть» («Homerjeva smrt»), вони відзначаються перебільшеною красномовністю, ускладненістю ритмічного рисунку. Критика сприйняла цю збірку прохолодно.

Історична епічна поема «Прімож Трубар» («Primož Trubar, zgodovinska epska pesnitev», 1905) відображає точні біографічні відомості про життя Пріможа Трубара. Головний герой має перед собою тільки одну мету – відродження власного народу. У цій поемі (написаній до чотиристаліття від народження Трубара) Антон Ашкерц виразив думки про національне відродження, любов до свободи та прагнення соціальної справедливості.

Збірка «Герої» («Junaki», 1906) складається з чотирьох поем. Поема «Князь Вовкун» («Knez Volkun») описує язичництво й інтронізацію словенських воєвод як доказ самостійності Словенії. Поема «Князь Людевит» («Knez Ljudevit») зображає Людевита Посавського, який бореться за свій народ і за зближення з іншими південними слов’янами. Він хоробрий і праведний, але його вбивають колишні найближчі соратники. Тут Антон Ашкерц описав історичну трагедію словенського народу, боротьба якого із сильнішими супротивниками була приречена на невдачу. Поема «Ропоша і куруци» («Ropoša in Kruci») зображає метикуватого селянина Ропошу, який перемагає куруців, угорських солдатів-селян. У поемі «Король Матіяж» («Kralj Matjaž») автор відштовхується від народних пісень і казок про короля Матіяжа, який постає з-під його пера самовідданим і благородним. Перші дві поеми оспівують історичних персонажів, дві наступні – народних (фольклорних) героїв.

Збірка «Адріатичне намисто» («Jadranski biseri», 1908) складається з балад і романсів, написаних за мотивами розповідей і пригод словенських рибалок із адріатичного узбережжя між Трієстом і Горицею. Композиція та форма віршів цієї збірки далекі від досконалості попередніх творів.

Збірка «Акрополь і піраміди: Поетичні прогулянки по Сході» («Akropolis in piramide: Poetični sprehodi po Orientu», 1909). Акрополь представляє Грецію, а піраміди – Єгипет. Із грецьких поетів Антон Ашкерц згадує тільки Гомера, описує грецьке мистецтво, міфологію та історію. У збірці відсутні народні мотиви, притаманні попереднім збіркам. До збірки входять також вірші, навіяні відвідинами Греції та Єгипту, країн, які вважаються колисками культури. Збірка поділяється на два цикли. Цикл «Єгипетські арабески» («Egiptovske arabeske») містить 19 віршів, зокрема «Піраміда Гуфу» («Hufujeva piramida»), «Ніл» («Nil»), «Сфінкс з Ґізи» («Gizejska sfinga»). У версифікованій новелі «Єгиптянка» («Egipčanka») висвітлено теми з історії Єгипту. Цикл «Під еллінським сонцем» («Pod helenskim soncem») містить 25 віршів, зокрема «Парфенон» («Partenon»), «По афінських вулицях» («Po ulicah atenskih»), «Ітака» («Itaka»). У вірші «Афродіта на Кнідосі» («Afrodita na Knidosu») показано культ оголеного жіночого тіла, язичницької Афродіти.

Видав Антон Ашкерц також збірку «Поеми» («Pesnitve», 1910), яку критика (зокрема, в особі Івана Цанкара) сприйняла вкрай негативно. У збірці «Останній житель Целя» («Poslednji Celjan», 1912), виданій перед поетовою смертю, і в посмертно виданій поемі «Аттила в Емоні» («Atila v Emoni», 1912) вже, на думку критики, не залишилося і сліду колишнього Ашкерца.

У 1900 році Антон Ашкерц видав три драматичні картини в прозі: «Ізмайлов» («Izmajlov»), «Чин св. Юрія» («Red sv. Jurja»), «Незнайомець» («Tujka»). Найвідомішими зі збірок подорожніх нотаток Ашкерца є «Мандрівка в Царгород» («Izlet v Carigrad», 1893) і «Дві мандрівки в Росію» («Dva izleta na Rusko», 1903). Ашкерц видав словенською мовою «Антологію російської поезії» (1901).

Враженнями від подорожей Україною навіяні вірші Антона Ашкерца «Українська балада», «Тече Дніпро», «Український степ»; знання історії визвольної боротьби українського народу у XVII ст. відчувається у збірці подорожніх нарисів «Дві мандрівки в Росію».

Антон Ашкерц листувався із Сильвестром Яричевським, який переклав низку його віршів. Українською мовою окремі вірші Ашкерца переклав також Роман Лубківський (збірник «Слов’янське небо», Львів, 1972).