"Енн із Зелених Дахів", на перший погляд, є класичною книжкою із серії "Золотої бібліотеки", де бідна сирітка, завдяки збігу обставин і добрим людям знаходить родину і щасливо живе у гроні сім´ї. Втім, повість канадської письменниці Люсі-Мод Монтгомері є значно глибшою в психологічному та соціальному сенсі за традиційну дитячу літературу кінця ХІХ-початку ХХ століття.

З самого початку повісті авторці вдається вдало використати напівсерйозний тон, щоб описати приїзд Енн до нової родини, її попереднє життя та всі емоційні проблеми, пов´язані з ним. Енн розповідає про своє дитинства та поневіряння - виховування чужих дітей та  важку домашню працю наче між іншим, однак цього вистачає, щоб зрозуміти всю трагічність її історії. Ця показна несерйозність залишається з нею далі, коли дівчинка без кінця замріюється, забуває про хатні справи і доливає заспокійливих ліків до пирога. Енн руда, худенька і комічна у своїй серйозності, тому викликає здебільшого сміх та симпатію.

Дорослішаючи, дівчина змінюється. Тепер Енн мовчазна, задумлива, а в хатніх справах досягнула справжньої майстерності. Вона іронізує над собою-дитиною і сповнена передчуттів справжнього дорослого життя. Весь тон книжки стає серйознішим і відчутно зникають жарти, які супроводжували навіть сумні події початку книжки. Дорослішання Енн є важливим елементом повісті, але героїня, яка закінчує вчительську семінарію є менш цікавим персонажем з психологічної точки зору, ніж дівчинка-підліток. Енн надто вправна, надто розсудлива і надто позитивна. Скидається на те, що характер Енн уже сформувався і далі змінюватися не буде, а  критичний розум та фантазія були лише елементами дитинства, так само, як і здатність втрапляти в халепи.

Помітні зміни поряд з Енн проходить її опікунка Марілла. Спершу між ними проходить головна лінія антагонізму. Наскільки Енн творча, мрійлива та неуважна, настільки Марілла приземлена, практична і точна. Але поступово Марілла змінює своє ставлення до вихованки і змінюється сама. Наприклад у сцені, коли Марілла береться навчити Енн молитися, але потім сама іронізує в думках над тим, наскільки штучною і невідповідною для є ця ситуація для чутливої і творчої дівчинки.  Емоційні промови Енн опікунка називає не інакше як патяканням, кепкує з її незграбності та не спішить виявляти ніжність. Тоді як Енн стає спокійнішою та вправнішою, Марілла позбувається свого скептицизму, а її почуття до вихованки коливаються між гордістю і захопленням. До кінця першої повісті Енн та Марілла уже чудово розуміють одна одну, але, водночас, Марілла поступово втрачає свою роль основної наставниці в житті дівчинки.

Однією з найцікавіших рис повісті є те, що авторка свідомо чи несвідомо демонструє в романі характерні риси епохи початку ХХ століття. Через це деякі елементи книжки можуть смішити або ж дивувати. Перш за все це холодність названих батьків на початку. Хоча авторка підкреслює, що вони є добрими людьми, однак для сучасного читача, натхненного ідеями природного батьківства, дивним здається те, що ніхто не пробує притулити Енн чи сказати їй добре слово. З самого початку очевидна природа благодійництва - Енн беруть, як помічницю і вона багато працює, допомагаючи на фермі та після закінчення школи уже сама вміє вести господарство, не гірше за своїх опікунів. Тому, читаючи повість, треба тримати в голові історичний контекст, який допомагає краще зрозуміти спосіб мислення персонажів.